Стів Сіманс виріс за півмилі від того місця, де слухав ранкове музичне радіошоу своїх дідуся та бабусі, і продовжує сімейну традицію. Бабуся і дідусь Стіва були музикантами, його батько - місцевим гітаристом, а зараз Стів - досвідчений музикант і автор пісень, найбільш відомий як учасник популярного кантрі-рок-гурту 70-х The Daisy Dillman Band.
У дитинстві, коли Стів ріс з шістьма братами і сестрами, він був тихим і сором'язливим, але саме музика заохочувала його бути більш товариським. Він почав писати і виконувати музику з 12 років, але лише в старших класах школи, коли Стів відкрив для себе дводоріжковий запис, нову технологію того часу, все склалося, і Стів зрозумів, що хоче зробити музику своєю кар'єрою.
Колишній керівник оркестру MHS Ден Гелдерт, якому Стів завдячує тим, що допоміг розвинути його інтерес до музичного продюсування, згадує: "Стів був одним із тих студентів, які "виділялися" своєю зацікавленістю та цілеспрямованістю. Він не боявся ставити запитання. Для мене тоді було очевидно, що він збирається зробити щось у своєму житті за допомогою музики і зробити це добре".
Невдовзі після закінчення школи Стів та його друзі заснували гурт The Daisy Dillman Band. Невдовзі гурт здобув успіх на музичній сцені Міннесоти, а в 1976 році підписав великий контракт на запис з лейблом United Artists Records. Вони випустили свій перший однойменний альбом у 1978 році і отримали регіональний хіт з піснею Flying Solo. У 1981 році гурт підписав контракт з лейблом RCA Records, і того ж року Стів отримав нагороду в номінації "Найкращий чоловічий вокаліст" на Minnesota Music Awards.
Тепер відомий як The Dillman Band, гурт випустив свій другий альбом у 1981 році. До платівки увійшов їхній найбільший хіт Lovin' the Night Away, пісня, що потрапила в Топ-40 національних музичних чартів.
Після багатьох років написання, запису та гастролей The Daisy Dillman Band розпався у 1985 році, але возз'єднався у 2003 році і продовжує давати по кілька концертів щороку. У 2005 році Стів отримав нагороду за життєві досягнення від Залу слави кантрі та рок-музики штату Міннесота.
Сьогодні Стів працює у відділі кадрів у компанії, що займається литтям пластмас, а також пише і продюсує музику на стороні. Він та його дружина Леслі Г'юз-Сіманс, вчителька на пенсії, випускниця Міннетонки 1971 року, живуть у затоці Тонка-Бей з 36-річною дружиною. Його батько, Білл, випускник Ексельсіорської середньої школи 1938 року, також живе в Тонка-Бей. У Стіва також є дві доньки, які закінчили Міннетонку, Сарра Нельсон '00 і Рейчел Рітчі '02.